李密出身于关陇集团，其曾祖父曾经是西魏八柱国之一。李家世代为官，优越的家庭环境使李密受到了良好的教育，也使他从小养成了自傲自负的性格。他熟读兵书，深知韬略，对隋末的社会形势有自己的看法。
因为出身的关系，李密早期曾在宫中当侍卫，恪尽职守，尽职尽责。有一次隋炀帝看见了他，觉得这个新来的青年眼神中有一种很特别的东西，像鹰但是懂得内敛。皇帝很不舒服，立即召来中央警备局局长宇文述，让他把这个青年赶走。老奸巨猾的宇文述找来李密，亲切地告诉他中央警备局是贵族公子哥儿镀金的地方，像他这样有能耐的人不应该在这里耽误大好时光。李密觉得很对，就请了长假躲在家里专心读书学习。
李密的天才与聪慧得到了当朝权贵杨素的赏识，杨素的儿子杨玄感与李密成了知己，两人情同手足。杨玄感起兵后，李密成了杨玄感的幕僚。兵败失败，李密四处逃亡，经王伯当介绍加入了瓦岗军。
瓦岗军有关陇集团贵族加入，声势浩大。首领翟让对李密倍加敬重仰慕，他让李密游说附近的小股起义军来加盟瓦岗寨。
对瓦岗军的未来，李密有自己的设计。他建议先攻下荥阳，又亲自带兵将隋将张须陀伏击歼灭，极大程度地壮大了瓦岗寨的军威。
之后，李密又建议翟让攻克隋朝的重要粮仓——兴洛仓，开仓济民，不但收获了众多粮草，还笼络了人心。
隋朝开始攻打瓦岗寨。李密几次打败隋军，声望日隆。617年，翟让自知能力不及李密，推举李密成为瓦岗寨的新首领，进位魏公，自己甘心当了他的部下。
瓦岗军一天天壮大，隋朝当局束手无策，瓦岗内部也开始发生分裂。翟让的手下忌惮李密的出身，心生嫉妒。而李密的志向不仅仅是瓦岗寨的首领，他要兼并天下，兴洛仓之战后不再掩饰自己的野心。
瓦岗军人马齐备，粮草充足，自己的威望一天高过一天，李密自然想逐鹿中原，一统天下。
翟让出身低微，心胸豁达，对权力没有太大的野心。他的哥哥
翟弘却热衷于功名利禄，私下里鼓动翟让夺回权力。翟让不为所动，他丝毫没有政治头脑，只是想简简单单地过日子，做个逍遥自在的司徒。
精于权术的李密看出了其中的端倪，早就在翟让身边安插了密探，因此，翟让的一举一动都在李密的掌控之中。
出身小公务员的翟让自己也有缺点，太过在意钱财，责怪分给自己的战利品少，说了许多李密的坏话，这些话自然都到了李密的耳朵里，两人罅隙日生。
深深看重权力的李密决心除掉翟让以绝后患，殊不知这样寒了整个瓦岗寨的心。李密设计邀请翟让饮酒，席间把翟让及其子侄全部杀死。
权力必须集中，但李密的方法颇失人望。在现场的勇将单雄信吓得爬服地下不敢起来，李密极力安抚，单雄信表示誓死追随李密，但已经对李密心存芥蒂。
只有野心家才会不顾后果这么做，只有野心家才会彼此欣赏。洛阳的王世充听说这件事，赞赏李密“天资明决，为龙为蛇，不可测也。”
李渊称帝之后，李密马上认洛阳的越王杨侗为正统。以李密的聪明，他不会不懂洛阳的诡计，鹬蚌相争，李密与宇文化及的关中骁果两败俱伤，王世充坐收渔翁之利。
从心理来说，李密是不服李渊的，李渊在他眼里从来都只是可以利用的工具，这从他几次归附李渊又背叛李渊可以看出来。
宇文化及被消灭，李密遭到重创，洛阳王世充笑了，他要立即出兵进攻瓦岗，诛杀李密，已绝后患。
面对王世充的进攻，瓦岗军内部产生了分歧。裴仁基建议派遣精锐奇袭洛阳，抄袭王世充后路；魏征建议固守不战，以逸待劳，然后以奇兵取胜；单雄信则力主正面决战。
三人当中，只有魏征是正确的。洛阳山川险固，王世充何其阴险狡诈，奇袭洛阳无异于白日做梦。而正面决战更是以卵击石，王世充多次被瓦岗打败，那是在瓦岗强盛的时候。与宇文化及决战，瓦岗伤亡惨重，实力大不如前，怎么可以与以逸待劳的洛阳军队硬碰硬呢？
自负自傲的李密采纳了单雄信的建议，率领主力与王世充正面对决。他以单雄信为主将，镇守前沿阵地偃师城，并派遣精锐驻扎偃师城北。王世充避开猛将单雄信，集中主力进攻偃师城北，单雄信做出了误判，导致罗士信、程咬金各部均遭到重创。
随后，王世充又以数百精锐骑兵突袭李密本部。牵制住李密，王世充把一个酷似李密的人绑在战车上，到各个战场招摇，李密的部下都以为李密已经被俘，军心一下涣散。
胜利的天平开始向王世充倾斜，邴元真又将瓦岗的屯粮重地献给王世充，单雄信向王世充投降，罗士信、程咬金、秦叔宝等人脱离战场，瓦岗军星散。
李密拼死得脱，无路可走的他又一次归附了李渊。这个反复小人，最终被李渊处死。
从杀死翟让的那一瞬间，李密就败局已定，翟让虽死，他的那一股势力还在。正是在战斗的关键节点，单雄信投降，邴元真出卖瓦岗，才让李密一败涂地。
秦叔宝是当时最有名的猛将，在瓦岗的地位虽不如单雄信，但如果李密能够善加利用，收服其心，不见得不可以力挽狂澜。程咬金是个很有政治头脑的将领，心思缜密，谨言慎行，他对李密杀死翟让极为不满，早就想找机会脱离瓦岗了。而很早，他就注意到了关中的李渊，这次战败之后，他说服秦叔宝，一起投奔了李渊，后世小说把这演绎成了四马投唐。
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